Das Anklicken des Unterbaums "Dateitypen" im Einstellungsmenü öffnet die Optionen für die Dateitypen Einstellung.
Das Fenster auf der linken Seite dieses Menüs zeigt alle Dateitypen an, die mit Winamp abgespielt werden können. Alle in diesem Fenster angewählten Dateitypen werden automatisch mit Winamp verknüpft. Dies bedeutet sobald man eine solche Datei aufruft, wird sie durch Winamp abgespielt. Die Dateitypen mp3 und mp2 sollten standardmäßig angewählt sein. Weiter unten im Menü befindet sich ein Kästchen genannt Mit Audio CDs verknüpfen. Wenn dieses Kästchen aktiviert ist, dann öffnet sich beim Einlegen und Abspielen einer Audio CD im CD-ROM Laufwerk Winamp als Player.
Das Aussehen der Symbole, der mit Winamp verknüpften Dateien und Playlists ist auch veränderbar: Mit den Schiebern auf der linken Seite der angezeigen Symbole kann das Gewünschte ausgewählt werden.
Unter den Symboleinstellungen gibt es eine Reihe von Kästchen, mit denen eingestellt werden kann, wie Windows auf Dateien reagieren soll, wenn diese mit Winamp verknüpft sind:
Dateitypen beim Start registrieren gibt Winamp die Erlaubnis bei jedem Neustart des Players die eingestellten Dateitypen mit Winamp zu verknüfen. Dies ist nützlich, da es vorkommen kann, daß andere, neu installierte Programme sich diese Verknüfungen unerwünschterweise aneignen.
Hinzufügen als Standard bedeutet, falls das Kästchen angewählt ist, daß neu aufgerufene, mit Winamp verknüpfte Dateien der Playlist hinzugefügt werden, statt die Playlist auszuleeren und nur die angeklickte Datei abzuspielen.
Explorer Kontextmenü Symbole fügt (nach Aktivierung) den verknüpften Dateien "Play" (Abspielen) und "Enqueue" (Anfügen) als Optionen in dem Menü hinzu, das erscheint, wenn ein Klick mit der rechten Maustaste (z.B. im Explorer) auf die Datei ausgeführt wird.